Название городу дала речка Можайка (от балтского слова, означающего «малая» — по отношению к Москве-реке — с добавлением суффикса «ка»). Ранний период его истории далеко не ясен. Известно, однако, что в 1277 г. он был одним из удельных центров Смоленского княжества. С XIV в. Можайск тесно связан с Москвой, вместе с ней разделяя взлеты и падения, достигая порой больших успехов. В XV в. здесь чеканилась собственная монета.
Транзитное положение на пути в Литву, Польшу и далее на запад делало Можайск
