В завещании великого князя Ивана Красного (1356) упоминается деревня Кашира (Кошира). Принято считать, что название ее произошло от тюркского «кошара» (загон для скота), перешедшего в южнорусские говоры как«кошира». Деревня располагалась на левом берегу Оки, имевшем важное стратегическое положение, и рке в XV в. превратилась в городок. В 1480 г. Иван III велел сжечь его, дабы не отдать на разграбление татарам.
В канун XVI в. под Каширой основан был Троицкий Белопесоцкий монастырь, ставший важным опорным пунктом обороны от татарских набегов. В 1531 г. укрепляются и стены Каширы. По обычаю того времени, город жаловали во владение различным князьям, порой же его владетелями становились и бывшие казанские цари — вассалы московского государства (неподалеку от Москвы они всегда были под присмотром). Для пограничного город был довольно большим. В 1571 г.— 46 дворов преимущественно служилых людей (стрельцы, казаки, пушкари, служилые дворяне и дети боярские). Да за стенами пять слобод (Плотничья, Ямская, Белям, Рыболовная, Черная). В начале XVII в. Кашира стала местом ожесточенных столкновений. Приходили сюда крестьяне во главе с И.И.Болотниковым, наведался Лжедмитрий II. Между 1613 и 1624 гг. город перенесли на правый берег Оки, где находились земли Каширского уезда. Однако вместе с постепенным удалением границы к югу роль Каширы падала. Служилые люди покинули город, но выросло число тяглых (платящих налоги) дворов. В конце XVIII в. появляются и первые промышленные заведения: солодовенные, кирпичные заводы, мельницы. К середине XIX в. начали работать суконная, миткалевая, ситцевая фабрики. В 1860 г. в городе насчитывалось 10 фабрик и заводов. Численность населения приближалась к 4 тыс. Тогда же наметился и застой. Московско-Рязанская и Московско-Курская железная дороги обошли город стороной, а одноколейная Павелецкая, прошедшая через Каширу, дала лишь слабый стимул к развитию. Им стало строительство государственной электростанции, начатое весной 1919 г. в 3 км от города. Каширская ГРЭС использовала бурый уголь. Ее электроэнергия предназначалась для Москвы. В 1922 г. станция была пущена в строй. Одновременно большое развитие в Кашире и уезде получило кооперативное движение, результатом которого стало возникновение небольших предприятий, ставших позднее основой крупных заводов. В городе появилось производство по переработке фруктов для московской кондитерской фабрики. Превращение скромной одноколейной дороги в железнодорожную магистраль Москва — Донбасс потребовало создания в Кашире крупного депо. В ноябре 1941 г. город вновь стал опорным рубежом обороны Москвы. У стен Каширы фашисты, стремившиеся обойти Москву с юга, были остановлены. После войны город устойчиво развивался. Здесь созданы заводы «Центролит», металлоконструкций, судостроительный, сельскохозяйственных машин, железобетонных изделий, мебельная фабрика. Население города в 1967 г. превысило 30-тысячный рубеж, в 1992 г.— 44 тыс. Герб города Кашира. Щит пересеченный. В верхнем лазуревом пале золотой крест. В нижнем серебряном поле с зеленой оконечностью черный дракон с золотою короной на голове, крылья, язык и глаза червленые.
